Nintendo ha admitido que los juegos adquiridos mediante el servicio de descarga digital DSi Ware a DSi no se pueden transferir a DSi XL; Es decir, todo aquel usuario que haya comprado un titulo en DSi Ware, no le funcionará en el modelo XL. El problema radica en la incompatibilidad de los DRMs de los juegos entre ambas plataformas.
Como advirtió Nintendo hace tiempo, los juegos del catalogo DSiWare están anclados al sistema personal de cada usuario, lo que provoca que cualquier titulo descargado en una unidad DSi no funcione en otra distinta a la que haya recibido la descarga del contenido. Nintendo ha alegado que ya se anunció que "Los juegos y las aplicaciones son específicas de cada sistema, no de los usuarios"
Según un representante de Nintendo en Estados Unidos, están estudiando la posibilidad de ofrecer una nueva descarga gratuita del contenido adquirido o una transferencia del contenido alojado en DSi al modelo de mayor tamaño de pantalla.
La recompra forzada de contenido DSiWare es único entre la actual generación de consolas, ya que los juegos comprados para PSP y PlayStation 3 a través de PlayStation Store se pueden volver a descargar de forma gratuita, al igual que los juegos comprados en Xbox Live. 
